The synthesis of 1 was achieved sta

The synthesis of 1 was achieved starting with N-benzhydrylazetidinyl-3mesylate6 (Scheme 2). Removal of the benzhydryl group with α-chloroethyl chloroformate (ACE-Cl) followed by Boc-protectionafforded N-Boc-azetidinyl-3 mesylate which reacted with KI in DMSOat elevated temperature to give 1 in good yield. We were then pleased tofind that Zn insertion into the C-I bond of 1 could be achieved followingthe procedure described by Knochel7. Formation of the organozincspecies 2 was followed by TLC and was complete after 45 min. at roomtemperature. This was confirmed by quenching the reaction mixturewith aqueous NH4Cl followed by 1H NMR analysis of the crude organicphase showing N-Boc-azetidine as the main product. To our knowledge,Zn insertion into azacycloakyl iodides is unprecedented. Havingestablished that we could easily prepare the organozinc reagent 2, ourattention was then directed to demonstrating that it could undergo Pd(0)mediated cross-coupling reactions

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1 的合成是从 N-benzhydrylazetidinyl-3 mesylate6开始实现的 （方案 2）。用 α-氯甲酸氯乙酯 (ACE-Cl) 去除二苯甲基 ，然后进行 Boc 保护， 得到 N-Boc-azetidinyl-3 mesylate，它在 DMSO 中与 KI 在高温下反应，以良好的产率得到 1。然后我们很高兴地 发现可以按照 Knochel7 描述的程序实现 Zn 插入 1 的 CI 键 。有机锌 物种 2 的形成通过 TLC 进行跟踪，并在 45 分钟后完成。在室温下 。这通过用 NH4Cl 水溶液淬灭反应混合物， 然后对粗有机物进行 1 H NMR 分析来证实 显示 N-Boc-氮杂环丁烷为主要产物的相。据我们所知， Zn 插入氮杂环烷基碘化物是前所未有的。在 确定我们可以轻松制备有机锌试剂 2 之后，我们的 注意力转向证明它可以进行 Pd(0) 介 导的交叉偶联反应

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1的合成是从N-苯甲基氮杂环丁烷基-3开始实现的 甲磺酸盐6 （方案2）。用α去除苯甲基- 氯甲酸氯乙酯（ACE Cl），然后进行Boc保护 得到N-Boc-氮杂环丁烷基-3甲磺酸盐，其在DMSO中与KI反应 在升高的温度下以良好的产率得到1。然后我们很高兴 发现Zn插入到1的C-I键中可以如下实现 Knochel7描述的程序 .有机锌的形成 对物种2进行TLC，并在室温下45分钟后完成 温度这一点通过骤冷反应混合物得到证实 用NH4Cl水溶液，然后对粗有机物进行1H NMR分析 显示N-Boc-ζ定为主要产物。据我们所知， 锌插入氮杂环基碘化物是前所未有的。有 确定我们可以容易地制备有机锌试剂2 然后注意力集中在证明它可以经历Pd（0） 介导的交叉偶联反应

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从N-二苯甲基氮杂环丁烷-3开始实现1的合成 甲磺酸酯6 (方案二)。用α-去除二苯甲基 氯甲酸氯乙酯(ACE-Cl ),然后用Boc保护 得到N-Boc-氮杂环丁烷-3甲磺酸酯，它与KI在DMSO中反应 在高温下以良好的产率得到1。我们很高兴 发现Zn插入到1的C-I键中可以通过以下方式实现 Knochel7描述的程序 。有机锌的形成 物种2用TLC跟踪，45分钟后完成。在房间 温度。这通过猝灭反应混合物得到证实 用NH4Cl水溶液，随后对粗有机相进行1H NMR分析 显示N-Boc-氮杂环丁烷作为主要产物的相。据我们所知， 锌插入氮杂环烷基碘是前所未有的。拥有 确定我们可以容易地制备有机锌试剂2，我们的 然后注意力转向证明它可以经历Pd(0) 介导的交叉偶联反应

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