3.3 Side-chain protecting groups More than half of the amino acids com的简体中文翻译

3.3 Side-chain protecting groups Mo

3.3 Side-chain protecting groups More than half of the amino acids commonly encountered in proteins have side-chains that contain reactive functional groups. In solid phase synthesis, it is usual for all of these potentially reactive groups to be masked because of the rather harsh conditions employed and the need to achieve the highest level of efficiency in all chemical reactions. For routine synthesis, protecting groups that are removed with TFA are usually employed as this allows the peptide to be globally deprotected at the same time as it is cleaved or released from the support. Furthermore, a wide range of groups is also available which can be selectively removed on the solid phase, thus enabling the selective modification of side-chains of individual residues within the peptide chain. These find application in the synthesis of cyclic peptides, phosphopeptides, and biotinylated peptides (see Chapter 6). Table 4 lists the most commonly used side-chain protecting groups, together with the conditions required for their removal; those recommended for routine use are highlighted.3.4 First residue attachment The first step in the process of solid phase peptide synthesis is the attaching, or loading, of the resin linker with the C-terminal amino acid. The satisfactory execution of this process is particular important because, first, the extent of this reaction will determine the yield of the final product and, second, sites on the resin not reacted in this initial process can potentially be acylated in subsequent cycles, leading to the generation of related C-terminally truncated by-products. In the case of resins in which the anchorage point is a hydroxyl group, this process is often accompanied by enantiomerization, owing to the harshness of the conditions applied to effect this esterification. The problem is most serious with histidine and cysteine, and for these residues the use of trityl-based resins is recommended as these are loaded under conditions which do not cause loss of chiral integrity (Chapter 3, Section 5.2 and Chapter 4, Section 3.2.1). Peptides containing proline or N-alkylated amino acids in the C-terminal dipeptide sequence present special problems because of the ease with which these dipeptides cyclize to give the corresponding diketopiperazine (Figure 5). This not only results in a reduction in yield of the desired product, but may also lead to the generation of truncated sequences through subsequent acylation of the regenerated starting resin. This side-reaction is most problematic with supports in which the dipeptide in anchored by a benzyl ester, and for this reason resins in which attachment is via a more hindered trityl ester should be used (Chapter 3, Section 5.2).
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3.3侧链保护基蛋白质中经常遇到的氨基酸中,有超过一半的氨基酸具有含有反应性官能团的侧链。在固相合成中,通常会掩盖所有这些潜在的反应性基团,这是因为采用了相当苛刻的条件以及需要在所有化学反应中实现最高水平的效率。对于常规合成,通常使用用TFA去除的保护基,因为这样可以使肽在从载体上裂解或释放的同时被整体脱保护。此外,还可以使用广泛的基团,其可以在固相上选择性地除去,从而能够选择性修饰肽链中各个残基的侧链。这些发现可用于合成环肽,磷酸肽和生物素化肽(参见第6章)。表4列出了最常用的侧链保护基,以及除去它们的条件。建议日常使用的那些突出显示。<br>3.4第一个残基的连接固相肽合成过程中的第一步是使树脂接头与C端氨基酸连接或负载。令人满意地执行此过程尤为重要,因为首先,该反应的程度将决定最终产品的收率,其次,在此初始过程中未反应的树脂上的位点可能在随后的循环中被酰化,从而导致相关的C末端截短的副产物的产生。在树脂的锚定点为羟基的情况下,由于进行该酯化所用条件的苛刻性,该过程通常伴随有对映异构化。问题最严重的是组氨酸和半胱氨酸,对于这些残留物,建议使用三苯甲基酯基树脂,因为它们是在不会引起手性完整性损失的条件下装载的(第3章,第5.2节和第4章,第3.2.1节)。在C端二肽序列中含有脯氨酸或N-烷基化氨基酸的肽存在特殊问题,因为这些二肽易于环化生成相应的二酮哌嗪(图5)。这不仅导致所需产物的收率降低,而且还可能导致通过随后的再生起始树脂的酰化而产生截短的序列。这种副反应在载体中最成问题,在载体中二肽被苄基酯锚定,因此,应使用通过更受阻的三苯甲基酯连接的树脂(第3章,第5.2节)。
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3.3 侧链保护组蛋白质中常见的氨基酸中,有一半以上含有反应功能组。在固相合成中,所有这些潜在的反应组通常被掩盖,因为采用的条件相当恶劣,而且需要在所有化学反应中达到最高效率。对于常规合成,通常使用使用 TFA 去除的保护组,因为这允许肽在从支撑中切合或释放时进行全局解保护。此外,还提供广泛的组,可以在固体相上有选择地去除,从而能够有选择地修改肽链内单个残留物的侧链。这些发现在循环肽、磷脂肽和生物微化肽的合成中的应用(见第6章)。表4列出了最常用的侧链保护组,以及删除这些保护组所需的条件;建议用于日常使用时突出显示。<br>3.4 第一残留附件 固体相肽合成过程的第一步是树脂链接器与C端氨基酸的附着或加载。这一过程的令人满意的执行特别重要,因为首先,这种反应的程度将决定最终产品的产量;其次,树脂上的部位在这一初始过程中未反应,可能在随后的周期中被弃用,导致产生相关的C-终端截断副产品。在锚固点为羟基基组的树脂中,由于适用于此酯化的条件恶劣,这一过程往往伴有增殖。问题最严重的是铁丁和半胱氨酸,对于这些残留物,建议使用三丁基树脂,因为这些树脂是在不造成手骨完整性损失的条件下装载的(第3章,第5.2节和第4章,第3.2.1节)。在C-终端二肽序列中含有丙氨酸或N-烷基酸的肽存在特殊问题,因为这些二肽容易循环,从而给予相应的反节拉辛(图5)。这不仅降低了所需产品的产量,还可能导致通过后续再生起始树脂的脱毛化生成截断序列。这种侧反应是问题最严重的,其中二肽锚定在苯基酯,并因此,附件是通过一个更阻抗的三酯树脂应使用(第3章,第5.2节)。
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3.3侧链保护基蛋白质中常见的氨基酸有一半以上的侧链含有反应性官能团。在固相合成中,由于所采用的条件相当苛刻,并且需要在所有化学反应中达到最高的效率水平,因此通常会掩盖所有这些潜在反应基团。对于常规合成,通常使用用TFA去除的保护基,因为这允许肽在从载体上切割或释放的同时被全局性地脱保护。此外,还可以使用广泛的基团,这些基团可以在固相上选择性地去除,从而能够选择性地修饰肽链内单个残基的侧链。这些发现在环肽、磷酸肽和生物素化肽的合成中有应用(见第6章)。表4列出了最常用的侧链保护组及其移除所需的条件;突出显示了推荐用于常规用途的侧链保护组。<br>3.4第一残基连接固相多肽合成过程中的第一步是树脂连接物与C-末端氨基酸的连接或负载。这个过程的令人满意的执行是特别重要的,因为,首先,这个反应的程度将决定最终产物的产量,其次,在这个初始过程中没有反应的树脂上的位点可能在随后的循环中被酰化,导致产生相关的C-末端截短的副产物。对于以羟基为固定点的树脂,由于影响酯化反应的条件苛刻,这一过程通常伴随着对映体化。组氨酸和半胱氨酸的问题最严重,对于这些残留物,建议使用三烷基树脂,因为这些树脂的装载条件不会造成手性完整性的损失(第3章,第5.2节和第4章,第3.2.1节)。在C末端二肽序列中含有脯氨酸或N-烷基化氨基酸的肽存在特殊问题,因为这些二肽很容易发生环化,从而产生相应的二酮哌嗪(图5)。这不仅导致期望产物的产率降低,而且还可能导致通过再生起始树脂的随后酰化产生截短序列。这种副反应对于二肽被苄基酯锚定的载体是最有问题的,因此应该使用通过更受阻的三烷基酯进行连接的树脂(第3章,第5.2节)。<br>
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