joined at glycine, which is achiral

joined at glycine, which is achiral, or proline, which is resistant to oxazolone formation. Enantiomerization of cysteine can occur during coupling and during piperidine-mediated removal of N™-Fmoc, when the cysteine residue is anchored to the resin via an ester bond, and may involve a p-elimination-type mechanism; these problems are discussed in Chapter 4. With histidine, it is the proximity of the basic Tr-nitrogen of the imidazole side-chain to the ahydrogen is thought to account for the facile enantiomerization of carboxyactivated histidine derivatives. This is not normally a problem during routine chain extension using Fmoc-His(Trt) derivatives, but may become an issue with aggregated sequences where slow reactions are encountered. In such cases, the use of derivatives in which the ir-nitrogen is blocked, such as FmocHis(Bum)-OH (58), is recommended.

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在甘氨酸上连接，甘氨酸是非手性的或脯氨酸，对恶唑酮的形成有抵抗力。当半胱氨酸残基通过酯键固定在树脂上时，半胱氨酸的对映异构化可能发生在偶联过程和哌啶介导的N™-Fmoc去除过程中，并且可能涉及p-消除型机制。这些问题将在第4章中讨论。组氨酸是咪唑侧链的碱性Tr-氮与氢的接近度，被认为是羧基活化的组氨酸衍生物容易进行对映异构的原因。在使用Fmoc-His（Trt）衍生物进行常规链延伸过程中，这通常不是问题，但对于遇到缓慢反应的聚合序列，这可能会成为问题。在这种情况下，请使用其IR氮被封闭的衍生物，例如FmocHis（Bum）-OH（58），

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加入甘氨酸，这是阿奇尔，或亲线，这是对牛酮形成抵抗。当半胱氨酸残留物通过酯键固定在树脂上时，半胱氨酸的抗质化可能发生在耦合期间和在吹风药介导™的去除过程中，并且可能涉及p-消除型机制;这些问题在第4章中讨论。与海丁，它是接近基本Tr-氮的imidazole侧链到氢被认为是解释卡巴基激活他蒂丁衍生物的容易增殖。在使用 Fmoc-His（Trt）衍生物进行常规链延伸期间，这通常不是问题，但可能会成为遇到缓慢反应的聚合序列的问题。在这种情况下，建议使用阻隔无氮的衍生物，如FmocHis（Bum）-OH（58）。

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结合在甘氨酸（非手性）或脯氨酸（对恶唑啉酮的形成具有抗性）上。半胱氨酸在偶联和哌啶介导的脱氮过程中可能发生对映体化™-当半胱氨酸残基通过酯键锚定到树脂上时，Fmoc可能涉及p-消除型机制；这些问题在第4章中讨论。对于组氨酸，咪唑侧链的碱性Tr氮与氢的接近被认为是羧化组氨酸衍生物容易对映的原因。在使用Fmoc His（Trt）衍生物进行常规链扩展时，这通常不是问题，但在遇到缓慢反应的聚合序列中，这可能成为问题。在这种情况下，建议使用阻断ir氮的衍生物，例如FmocHis（Bum）-OH（58）。<br>

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